2.16 "Chicago - Il volo della libertà"
Data di trasmissione USA: 05/02/2007
Data di trasmissione ITA: 02/11/2007
Scritto da: Nick Santora, Matt Olmstead
Diretto da: Jesse Bochco
Show Star: Amaury Nolasco (Fernando Sucre), William Fichtner (Special Agent Alexander Mahone), Wentworth Miller (Michael Scofield), Wade Williams (Captain Brad Bellick), Sarah Wayne Callies (Dr. Sara Tancredi), Rockmond Dunbar (Benjamin "C-Note" Miles Franklin), Robert Knepper (Theodore "T-Bag" Bagwell), Paul Adelstein (Special Agent Paul Kellerman), Dominic Purcell (Lincoln Burrows)
Guest Star: Channon Roe (Robber), Kaley Cuoco (Sasha), K.K. Dodds (Susan Hollander), Reggie Lee (Bill Kim), Silas Weir Mitchell (Haywire)

Alla stazione di Evansville, in Indiana, Michael e Linc aspettano Sara mentre Kellerman riceve una nuova telefonata da parte della Reynolds. Michael viene a sapere da Sara delle torture a cui è stata sottoposta dall'ex-agente dei servizi segreti e sta per strangolarlo ma l'uomo lo convince a desistere perché è l'unico in grado di aiutarli. Dice di sapere a cosa appartiene la chiave che Sara ha con sé: una cassetta porta sigari presso un club per fumatori di Chicago. Mahone riceve delle segnalazioni di un uomo simile a Haywire che ha compiuto un omicidio a Algoma, in Wisconsin. Kim lo informa che anche Patoshik dovrà però essere eliminato. Kellerman, facendo finta di dover trasportare un pericoloso evaso, riesce a farsi dare un'intera carrozza di un treno diretto a Chicago. Mahone fa liberare Bellick e lo incarica di catturare Haywire. Sul treno Sara non riesce a non pensare alle torture subite da Kellerman e, dopo aver fatto allontanare con una scusa Michael, aggredisce Kellerman tentando di strangolarlo. Dede, la figlia di C-Note, non si sente bene a causa della malattia ai reni di cui soffre e non riesce a mangiare. Prima che i due possano uscire dalla tavola calda vengono fermati da un rapinatore. Kellerman riceve una nuova telefonata da parte della Reynolds che è disposta a offrirgli la carica di Capo dello Staff. Mentre Michael e Sara vivono un momento di intimità, il treno frena bruscamente a causa di un blocco stradale. Bellick si reca nella casa di Sasha per chiederle informazioni su Haywire e riesce facilmente a rintracciarlo. C-Note riesce a gestire la delicata situazione col rapinatore e, dopo aver confessato agli altri clienti del locale di essere un evaso, viene aiutato a fuggire prima dell'arrivo delle forze dell'ordine. T-Bag continua a tenere in ostaggio la famiglia di Susan Hollander e riesce persino a gestire un pranzo con una vicina di casa senza destare sospetti. Resosi conto che la vita lì sarà però impossibile, decide tuttavia di portare via l'intera famiglia con sé. Michael, Linc, Sara e Kellerman riescono con uno stratagemma a scendere alla stazione di Chicago come da programma. Arrivati in città, si dirigono presso il club. Kellerman, che ha compreso che non era la Reynolds a parlargli ma un sintetizzatore vocale, vorrebbe entrare nel locale da solo ma Michael decide di accompagnare Sara e qui le dice che prova i suoi stessi sentimenti. Mahone raggiunge Haywire che nel frattempo è salito su una torre. Qui il federale lo convince a suicidarsi: Haywire si lancia infatti nel vuoto.

Note & Curiosità
Sebbene accreditato, Amaury Nolasco non compare nell'episodio.
Brani musicali: Alexi Murdoch - "Home" (nel montaggio finale)
Chairman Of The Board - "Give Me Just A Little More Time"

Quotes
Bellick: Bradley Bellick, FBI... Brad Bellick, Federal Bureau of Investigation... Brad Bellick, FBI... Special Agent Brad Bellick, FBI... Hi there, I'm Brad Bellick with the FBI... I'm an agent with the FBI, Brad Bellick... Brad Bellick, I'm with the Bureau (taglio nella casa di Sasha) Brad Bellick, I'm with the Bureau.

Sara (a Michael): The first thing they tell you when you take the job is 'Never fall in love with an inmate'.

Bellick (a Mahone): I got Haywire trapped.
Mahone: Don't do anything. Just wait till I get there.

President Reynolds: Paul, there are still positions in my administration that need to be fill, including Chief of Staff. I want that to be you.

T-Bag: Go pack your bags, we're leaving.

Sara (dopo aver tentato di strangolare Kellerman): It wasn't personal Paul.

Mahone: I need a junkyard dog who's willing to do the ugly things it takes to bring a con to justice. Are you my dog Brad?

Lincoln: Its going to be alright.
Sara: If you say so.

Kellerman: I can tell you what that key's for now. Its to a private cigar club.
Lincoln: Where?
Kellerman: Chicago.

Mahone: You don't have to go to jail, but you can't go to Holland either.
Haywire: No no no no no!

Michael: Sara, we've got someone working with us now.

T-bag: Tell you what, I'll go unlock the kids and make us all breakfast.

Michael: Oh, Sara.. About before... Ermm, me too.
Sara: Yeah.

Kellerman: What?
Ticket Inspector: These three guys said they saw what looked to be a fight going on in there.
Kellerman: They didn't, just get the train to Chicago.
Ticket Inspector: Do I need to notify the police?
Kellerman: You need to do what I just told you to do. You take the tickets, I'll watch the fugitive and you guys just continue to do bong heads or whatever you do back there. Ok? You guys just mind your own business. Everybody clear?
Kellerman: Ok? Great! Don't interrupt again please.

Mahone: I need a junkyard dog who's willing to do the ugly things it takes to bring a con to justice. Are you my dog Brad?

Lincoln: Its going to be alright.
Sara: If you say so.